Montecarlo si trova quasi a metà strada tra Lucca e Montecatini Terme è situata a 162 m d’altitudine, su un colle che domina la pianura circostante, a cavallo tra la Lucchesia e la Valdinievole. Il colle di Montecarlo è coltivato a viti ed olivi, e vi si produce un olio di notevole qualità e pregiati vini: il Montecarlo Bianco e il Rosso di Montecarlo.
Il nucleo originario di Montecarlo era il borgo di Vivinaia, antica proprietà dei Duchi di Tuscia, che sorgeva alle pendici del colle.
Montecarlo fu soprattutto nel XIV secolo, un importante presidio strategico nelle guerre che si combatterono fra Lucca, Pisa e Firenze. Il paese fu fondato, da Carlo IV di Boemia, nipote di Arrigo VII, nel XIV secolo attorno alla Rocca del Cerruglio e in suo onore fu nominato Montecarlo. La Fortezza sorge sul punto più alto della collina di Montecarlo e la sua parte più antica, risale ai primi anni del XIV secolo, ne fanno parte la Torre del Mastio la Torre dell’Apparizione e quella di S. Barbara. Nel XV secolo fu ampliata ad opera di Paolo Guinigi Signore di Lucca, poi dopo essere divenuta possesso fiorentino (1437), nel 1555 fu completata per ordine del Granduca Cosimo I dei Medici. Fu eseguita in questo periodo la costruzione dell’imponente bastione di Piazza d’Armi. Nel 1775 Pietro Leopoldo mise in disarmo la fortezza. Il Centro storico, ben conservato è ancora circondato da una splendida cinta muraria. Delle Porte trecentesche che si aprivano lungo le mura rimangono la Porta Fiorentina verso Firenze, la Porticciola verso Lucca, mentre la Porta Nuova a sud fu riaperta alla fine del Cinquecento. Domina il paese la Rocca trecentesca con mura ben conservate e un bastione del XVI secolo. Altre costruzioni degne di nota sono il teatro dell’Accademia dei Rassicurati (XVIII secolo), la Collegiata di S. Andrea (XIV-XVIII secolo) che conserva ancora la facciata e il portale trecentesco e che custodisce alcune opere d’arte interessanti. Imponente edificio è l’Istituto Pellegrini Carmignani che era il vecchio Monastero delle suore Clarisse. L’ex Monastero di Sant’Anna (1610-1613), che racchiude alcuni resti del Palazzo Pretorio (XIV secolo). Ai piedi della collina di Montecarlo, sulla strada che porta a Pescia, è la Pieve di San Piero in Campo, Chiesa romanica a tre navate che risale al secolo XII.
Montecarlo è anche il luogo di nascita di Armando De Domenicis, pioniere dell’aviazione italiana, a cui il comune nell’anno 2002 ha dedicato il parco di San Salvatore, collocandovi una targa a suo nome
Soltanto Bontempelli disse no alla cattedra di un ebreo espulso